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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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下屋则子,浪川大辅,冬马由美,大原沙耶香,田村由香里,中田让治,日野聪,佐藤利奈,佐佐木望,小野凉子,岩尾万太郎,竹若拓磨,远藤大智,滨田贤二,小西克幸,雪野五月,甲斐田裕子,平松广和,野岛裕史,伊藤静,久川绫,喜多村英梨,仙台惠理,西村知道,宫下荣治,野上尤加奈,桐井大介
神谷浩史,井上和彦,堀江一真,黑田崇矢,冈村明美,长岛雄一,松山鹰志,下崎纮史
大塚刚央,市之濑加那,菲鲁兹·蓝,佐仓绫音,铃村健一,鸟海浩辅,立花慎之介,游佐浩二,桧山修之,石田彰
上田祐司,桑岛法子,南央美,高野直子,冈本麻弥,伊藤健太郎,横山智佐,菊池志穗,长泽美树,松井菜樱子,置鲇龙太郎,关智一,飞田展男,一城美由希,小杉十郎太,永岛由子,森川智之,大谷育江,川上伦子,本井英美,矢岛晶子,田中信夫,真殿光昭,大塚明夫,菅原淳一,冈野浩介,安井邦彦
神奈延年,森久保祥太郎,飞田展男,桑谷夏子,星野贵纪,保志总一朗,斋贺光希,堀秀行,子安武人,岩居由希子,真殿光昭,三木真一郎,樱井孝宏,松本保典,夏树莉绪,乙叶,西前忠久,松冈由贵,佐藤正治,小西克幸,雪野五月
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