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由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。
之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱?绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱?绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
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寺岛拓笃,嘉数由美,杉田智和,小野坂昌也,小林沙苗,佐藤裕美,日笠山亚美,阪口大助,石冢运升,玉川纱己子,飞田展男,森川智之,风间勇刀,朴璐美,川上伦子,小西克幸,矢尾一树,青森伸,兵藤真子
三泽纱千香,伊藤美来,吉冈麻耶,水濑祈,下田麻美
东山奈央,沼仓爱美,佐仓绫音,内山夕实,井上喜久子,花守由美里,日笠阳子,水濑祈,松田利冴,松田飒水,西明日香,新井里美,早见沙织,小林优,绪方惠美,日高里菜,间宫胡桃,相马康一,本渡枫,山崎遥,下屋则子,村田太志,大浦冬华,野濑育二,宫泽清子,渡部纱弓,德本英一郎,山本格,新田日和,石上静香,筱田南,日野麻里,杉崎亮,花仓桔道,大河元气,菅原慎介,柳田淳一,手冢宏通
岛崎信长,铃木达央,代永翼,平川大辅,宫野真守,细谷佳正,宫田幸季,铃村健一,丰永利行,内山昂辉
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